NAMA                    : LILI SULISTIA

NIM                      : RRA1C111020

PRODI                    : REGULER MANDIRI 2011

DOSEN PENGAMPU     : Dr. Syamsurizal. M,si

UTS KIMIA ORGANIK II

Assalmualaikum Wr.Wb

1 . Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halida.

Jawab :

Kita ketahui bahwa amida itu merupakan salah-satu turunan asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat ini memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus terbalik -> berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya.

Nah, kita semua kan mengetahui bahwa struktur amida itu adalah RCOONH₂.  Disini saya membuat perubahan dari suatu amida menjadi ester, dimisalkan saja H₃ C- C = O - O – H ( rantai yang berwarna itu adalah adanya kerapatan elektron ).

H – C – C – C – O – H ( dan H yang berwarna pink ini didorong oleh alkil karboksilat , maka dia akan mudah terionisasi dan rantai ikatan pada O dan H akan semakin bertambahnya rantai.

Dalam hidroliis amida dengan kuat ini akan menghasilkan garam karboksilat, selain itu juga akan menghasilkan NH₃ + H₂O.

Apabila H₂O + NH₃ dihidrolisis kembali maka akan terbentuk kembali NaOH. Kita ketahui juga jika H⁺  terionisasi sedikit maka keasamannya kecil dan PH nya kecil, begitu pula sebaliknya, jika H⁺ terionisasi besar maka keasamannya kuat dan PH  nya kecil.

Jika sudah terbentuk hasil reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester tsb dikonversi lagi menjadi asil halida.

2. Usulkan bagaimana mensintesis suatu Ester yang beraroma buah-buahan (seperti isopentil asetat yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut.

Jawab :

Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester itu dapat juga disebut dengan reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya.

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H₂O.  Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser kearah produk. Untuk memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil. Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit. Di industri, ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam karboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi ester.

Ester (alkil alkanoat ) sering kli digunakan dalam kegiatan sehari-hari karena mempunyai bau yang khas seperti bunga-bungaan dan buah-buahan yang digunakan sebagai pembuatan parfum dan pewangi makanan.

Ester yang memiliki 10 atom karbon atau kurang ( yaitu ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah ) pada suhu kamar berupa zat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma yang sedap. Banyak diantaranya terdapat pada bunga atau buah-buahan, sehingga ini dsebut dengan ester buah-buahan. Ester yang berbau sedap ini baik yang alami maupun sintesis digunakan sebagai penyedap atau essen.

Raeksi-reaksi kimia yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut adalah disinikan kita memisalkan dengan pembuatan yang beraromakan pisang, yaitu isopentil asetat

CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂ yang mengandung oktil asetat.

3. jelaaskan pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida

Jawab :

Efek induksi itu bisa dikatakan dengan ikatan kovalen yaitu pemakaian elektron bersama, dan distribusi elektron itu sangat ditentukan oleh ikatan kerapatan elektron. Efek induksi bekerja melalui ruang dan ikatan sigma. Makin jauh letak gugus atau atom yang memiliki efek induksi, maka makin kecil pengaruhnya terhadap polarisasi ikatan.

yang dapat saya tarik darri pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang saya sintesis dari suatu amida adalah H⁺.

Sebelumnya Maaf pak, yang saya jawab mungkin semampu pemikiran dan kemampuan saya. Saya mohon maaf apabila jawaban dari postingan saya ini terdapat yang kesalahan.

4.  usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya ?

Jawab :

Secara mum biodegradasi atau penguraian bahan senyawa organik oleh mikroorganisme dapat terjadi bila terjadi transformasi struktur sehingga terjadi perubahan integritas molekuer. Proses ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak  memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dngan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme. Senyawa hidrokarbon dalam mnyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik.

Sebelumnya Maaf pak, yang saya jawab mungkin semampu pemikiran dan kemampuan saya. Saya mohon maaf apabila jawaban dari postingan saya ini terdapat yang kesalahan.

Wassalamualaikum wr. wb